Продолжаем приключение. Поступил не совсем так.
1- В файле source.list закоментил поиск по https и указал просто локальный репозиторий.
2 - В него занёс вручную скачанные deb пакеты
3 - Он отругался на отсутствие необходимых зависимостей и сертификатов, хотя они находятся в одном репозитории
НО дело в том, что он ищет сертификаты по той же структуре, что и в репозитории разработчика
4 - После, повторяя путь к сертификатам залил их в локальный репозиторий и заработал "sudo apt update"
5 - При попытке подгрузить зависимости, он продолжил обращаться по "мой репозиторий"/pool/main/p/python-virtualenv/
python-virtualenv_15.1.0+ds-1_all.deb (путь указан для примера)
Костыль мб, но как можно скачать официальный каталог с репозиториями, сохранив его структуру и желательно потом делать это не один раз?