Хотелось бы:
- SQL server 2008 R2/2012/2014/2016 Express Edition 64bit.
- .Net Framework 4.5
- IIS 7.5
Кроме этого:
- ПО криптозащиты («КриптоПро CSP» по требованию оператора СМЭВ);
И желательно, это все - "из коробки".
Ну, или на крайний случай, иметь возможность установки через тот же synaptic, без танцев с бубном.
Ну или хотя бы
$ sudo apt-get install CryptoProXXXXXXX.

То есть, если не будет поддержки перечисленного, то работа моей организации просто невозможна.
Либо придется, установив отечественную ОС, устанавливать VirtualBox и накатывать Windows.
PS: Wine 3.0 не поддерживает вышеперечисленное, необходима версия не ниже 3.13.